Hola, disculpá que te responda esto bastante tardecillo pero no lo había visto...
En cuanto programas te recomiendo lo básico: Photoshop. No solo es una buena herramienta gráfica sino también un laboratorio de revelado digital. En cuanto a páginas de fanart, probablemente te respondan esa pregunta mas cómodamente en secciones como la de anime, pero sé que en DeviantART (www.deviantart.com) hay una sección de fanart. Y en cuanto a fuentes hay un sticky con una gran cantidad de sitios para eso. Cualquier tipo de duda que tengas cuando empieces a armarla, traela al foro y te la vamos a responder. Saludos!