mira, la posta es asi (del manga, q es dd esta basado el anime,sin contar los fillers q en realidad no existen, x eso son atemporales, sino te crearia un problema con las edades de los chabones)
la tecnica de orochimaru solo funca cada 3 años, y el lapso de tiempo entre Naruto y Naruto: Shippuden es 2 años y medio (si leen el manga, ahi mismo te dice Jiraiya "aun tenemos 6 meses antes de q orochimaru pueda tomar el cuerpo de sasuke")